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Sa carrière a commencé à l’âge de 15 ans dans une petite ville canadienne en participant à des concours locaux.
Son premier single "Amen Hallelujah " a secoué les ondes radio et a été vu plus d'un demi-million de fois sur YouTube.
Son voyage a été une route sinueuse, avec de nombreux temps forts dans sa jeune carrière. En 2005 et 2006, Jess s'est vu décerner le titre de «L’artiste le plus prometteur » à un concours de talents locaux, et s’est placée dans le Top 200 dans l'édition 2008 de Canadian Idol.
En 2012, elle sort son premier EP intitulé « Catch Me If You Can ».